Gatsby Welles รู้ว่า Ashleigh Enright แฟนสาวของเขาจะเดินทางไปแมนฮัตตันเพื่อสัมภาษณ์ผู้อำนวยการลัทธิโรแลนด์พอลลาร์ดสำหรับเอกสารของวิทยาลัยและเขาวางแผนวันหยุดสุดสัปดาห์ที่โรแมนติกกับเธอ Gatsby เป็นลูกชายของครอบครัวที่ร่ำรวยในนิวยอร์กส่วน Ashleigh มาจากทูซอนและพ่อของเธอเป็นเจ้าของธนาคารหลายแห่ง เขาไม่มีแรงดึงดูดให้เรียนในยาร์ดเลย์ แต่เป็นการพนันและแอชไล เมื่อพวกเขามาถึงแมนฮัตตัน Gatsby ไม่ได้บอกพ่อแม่ของเขาว่ากำลังวางแผนจัดปาร์ตี้สุดหรูในตอนเย็น Ashleigh พบกับ Pollard และเขาเชิญเธอไปฉายภาพยนตร์เรื่องใหม่ของเขาร่วมกับ Ted Davidoff นักเขียนของเขา ในขณะเดียวกัน Gatsby ก็สะดุดกับเพื่อนของเขาซึ่งเป็นนักเรียนภาพยนตร์และเขายอมรับที่จะเข้าร่วมฉากจูบกับ Chan Tyrell ซึ่งเป็นน้องสาวของอดีตแฟนสาวของเขา ในช่วงสุดสัปดาห์ที่ฝนตกในนิวยอร์ก Gatsby และ Ashleigh มีประสบการณ์และการค้นพบใหม่ ๆ