แบรนดอน (ไมเคิล ฟาสเบนเดอร์) ชายหนุ่มอายุประมาณ 30 ปี ที่ประสบความสำเร็จ เขาใช้ชีวิตอย่างสะดวกสบายในอพาร์ทเมนต์ของเขาที่นิวยอร์ก ยามว่างจากชีวิตในการทำงาน เขาก็จะหว่านเสน่ห์ให้สาวๆ ซึ่งนำไปสู่ความรักครั้งแล้วครั้งเล่ากับความสัมพันธ์เพียงชั่วข้ามคืน และลงเอยด้วยการเลิกรา อย่างไรก็ดี จังหวะชีวิตที่ผ่านการควบคุมอย่างดีของแบรนดอนก็มีอันต้องพังทลายลง เมื่อ ซิสซี (แครีย์ มุลลิแกน) น้องสาวผู้ไร้ระเบียบของเขา เดินก้าวเข้ามาในชีวิตเขาโดยไม่บอกกล่าว และการที่เธอบุกรุกก้าวล่วงเข้ามาในชีวิตเขา ทำให้แบรนดอนตัดสินใจใช้ชีวิตเดินเข้าสู่มุมมืดของนิวยอร์กมากขึ้น